Aunque siempre quedarán dudas acerca de la fecha de la Primera Epístola, difícilmente las habrá en cuanto a la Segunda Epístola. En 2 Timoteo 4:3, Pablo le sugiere a Timoteo que traiga los libros y el capote que el apóstol había dejado en Troas. Suponiéndose que la referida visita a Troas sea la mencionada en Hechos 20:5-7, resultará que el capote y pergaminos quedaron allí como siete años, siendo esto el tiempo transcurrido entre la visita y el primer encarcelamiento de Pablo en Roma: una suposición muy improbable que él hubiera dejado aquellas cosas tanto tiempo sin usar. También cuando, en su primier encarcelamiento, “escribió” a los Colosenses (Col. 4:14) y a Filemón (Fil. 1:24), Demas se encontraba con él; mas cuando “escribía” 2 Timoteo 4:10, Demas le había “abandonado por los placeres de este mundo” y se había marchado a Tesalónica. Otra vez, cuando escribía a los efesios, colosenses, filipenses y a Filemón, tenía buenas esperanzas de una pronta liberación; pero aquí en 2 Timoteo 4:6-8, espera la muerte inmediata, habiendo estado ya por lo menos una vez ante el tribunal (2Timoteo 4:16). Otra vez en esta Epístola se representa como en un encierro más riguroso que cuando escribía aquellas Epístolas anteriores en su primer encarcelamiento (aun en la Epístola a los Filipenses, la cual le representa en mayor incertidumbre acerca de su vida, alentaba la esperanza de ser liberado muy pronto, Filenpenses 2:24 ; 2 Timoteo 1:16-18 ; 2:9 ; 4: 6-8,16 ). También en (2 Timoteo 4:20) habla de haber dejado enfermo a Trófimo en Mileto. Esto no habría podido ser en la ocación referida en Hechos 20: 15, porque Trófimo estaba con Pablo en Jerusalén un poco después ( Hech. 21;29 ). Además, en este caso él estaría hablando de un acontecimiento que “ sucedió seis o siete años pasados ” como si fuera reciente; recordemos que Timoteo estaba con Pablo en aquella ocación en Mileto, y por esto no necesitaba que se le informara de la enfermedad de Trófimo ( Hech. 20:4-17 ). También la frase ( cap. 4:20 ), “Erasto se quedó en Corinto”, da a entender que Pablo había estado un poco antes en Corinto y que dejó allí a Erasto; pero Pablo no había estado en Corinto por espacio de varios años antes de su primara detención y en el intervalo, Timoteo había estado con él, de modo que no era necesario escribirle acerca de aquella visita. Habría sido libertado, después de su primer encarcelamienento (en efecto, Hebreos 13:23, 24, prueba expresamente que Pablo estaba en Italia y en libertad), y habría continuado sus giras apostólicas-misioneras, y luego un tiempo después fué encarcelado por segunda vez en Roma, desde donde, un poco antes de su muerte, escribió la Segunda Epístola a Timoteo.
